Fargan – ZZZZ… per fortuna esiste!

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Fargan – ZZZZ… per fortuna esiste!

Fargan – Per fortuna esiste! – Il 22 settembre, equinozio d’autunno, termina l’estate astronomica, ma non è affatto detto che le zanzare ed altri simpatici “pungitori” stagionali ne prendano nota…  Per fortuna, abbiamo a disposizione la prometazina, il principio attivo della pomata FARGAN®.

Un po’ di chimica

La prometazina (formula minima: C17H20N2S) è formata da tre anelli esagonali, formati da 12 atomi di carbonio, uno di azoto (N) ed uno di zolfo (S) e da una breve catena laterale ramificata, a sua volta costituita da 2 atomi di carbonio ed uno di azoto.

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La rappresentazione della struttura molecolare sottintende:

  • I –  13 dei 17 atomi di carbonio, presenti ai vertici degli esagoni 1 e 3 (12 atomi) e, in un solo caso, nel  gruppo CH2 (a);
  • II – 11 dei 20 atomi di idrogeno, sempre legati ad atomi di carbonio

La prometazina agisce migliorando l’azione locale dell’ istamina e rientra per tale motivo nella categoria dei farmaci anti-istaminici. Il suo uso terapeutico più comune è nel trattamento di allergie, orticaria e pruriti scatenati da punture di insetti.

https://livertox.nlm.nih.gov/Antihistamines.htm

Dai coloranti ai tranquillanti

La parte della struttura molecolare della prometazina costituita dai tre anelli è tipica di diverse sostanze coloranti (violetti e blu), sintetizzate nella seconda metà dell’800, alcune delle quali note anche per la loro azione antielmintica (Antielmintici); catene laterali, simili a quella caratteristica della prometazina, inserite in altre molecole, sono associate con l’azione antimalarica.

Negli anni ‘40 del ‘900 alcuni ricercatori francesi dell’Istituto Pasteur e della Rhône Poulenc (oggi Sanofi-Aventis), interessati alla sintesi di un farmaco antiparassitario, combinarono le due attività farmacologiche, ovvero le due strutture che oggi ritroviamo nella molecola della prometazina, ottenendo inaspettatamente un potente anti-istamico. Non solo, ma il successivo inserimento di un atomo di cloro avrebbe portato ad uno dei maggiori farmaci utilizzati come tranquillanti, la clorpromazina: era stato, infatti, osservato che la stessa prometazina aveva effetto analgesico e rilassante ed era perciò idonea in trattamenti post operatori.

Robert A. Maxwell,Shohreh B. Eckhardt, Drug Discovery: A Casebook and Analysis
https://www.chemheritage.org/historical-profile/paul-charpentier-henri-marie-laborit-simone-courvoisier-jean-delay-and-pierre
http://www.farmacia.unicz.it/docenti/franco/farmaceutica_II/AA_current/lezioni/

Prof. Maria Vittoria Barbarulo

Take Home Message
Fargan – Per fortuna esiste! – Con il suo principio attivo, la prometazina, che è alla base della pomata. Il farmaco appartiene alla famiglia degli anti-istaminici.

Tempo di lettura: 50”

Ultimo aggiornamento: 9 luglio 2018

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